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有机锌

有机锌化合物参与的反应

在下列许多反应中,有机锌化合物都作为中间体参与反应:

1.于1863年发现的Frankland-Duppa反应中,草酸酯(ROCOCOOR)和卤代烷烃R’X、锌和盐酸反应,生成α-羟基羧酸酯RR’COHCOOR

2.雷福尔马茨基反应通过锌卤中间体转化α-卤代酯和醛得到β-羟基酯。

3.西蒙斯–史密斯反应中,卡宾(碘甲基)碘化锌和烯烃反应得到环丙烷。

4.乙炔负离子(Acetylides)锌盐的反应。

5.有机锌试剂对于羰基的加成反应。1899年发现的Barbier反应使用锌代替镁进行格氏加成反应,而该反应更温和;反应条件更简单。有机卤镁试剂进行加成反应时,任何水的存在将导致反应无法进行;然而Babier反应甚至能够在水存在下进行反应。有机锌试剂的劣势在于亲核性弱于格氏试剂。在所有12族元素中,锌是最具活性的。商业可售的二烃基锌化合物包括:二甲基锌、二乙基锌和二苯基锌。这些试剂价格都昂贵且难于操作和控制。在一项研究中,活性有机锌化合物可通过更廉价的有机溴化合物(Organobromine)前体获得:

6.根岸偶联反应是在烯烃,芳烃和炔烃的不饱和碳原子之间形成新的碳-碳键的反应。反应催化剂为镍或钯。催化循环中的关键步骤是金属转移:在钯(镍)金属催化剂催化下,锌卤和另一有机分子的卤素进行交换而烃基互相链接。

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